Organische chemie klausur mit lsung


28.12.2020 01:50
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube

Grundvorlesung Organische Chemie SS 2002

Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. Sie Stabilittsreihe lautet: 19 16 18 17 b) Komplettieren Sie den Mechanismus (Kettenreaktion) der Bromierung von Cyclohexan. Um was fr einen Reaktionstyp handelt es sich? P: Produkt; E: Edukt C II ws 04/05 test 1 lsung - 3(10) 4 Aufgabe 3: Nucleophilie/Basizitt (10 Punkte) rdnen Sie die folgenden anionischen Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begrndung fr Ihre Reihung. Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. B) Was fr ein Mechanismus liegt vor? B) Vervollstndigen Sie die Konformationsformel fr die Verbindung 12! A a) Malonsurediethylester (Propandisurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat. C) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B?

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B) Welche funktionellen Gruppen (FG) erkennen Sie in den Verbindungen 1 und 2? C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). 10 enthlt 3 Stereozentren. 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. B) Warum kann man Benzylalkohol 22 nicht direkt umsetzen? C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt.

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Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile. D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus. B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k. Zeichnen Sie die fehlende Strukturformel! 7 Aufgabe 8 Komplettieren Sie die folgenden Reaktionsschemata! Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid. Geben Sie die Polarisierung der am C-Cverknpften Schritt beteiligten Bindungen an und formulieren Sie den Mechanismus der Transformationen mit Hilfe von Aufgabe 9 a) Welche Produkte entstehen unter den angegebenen Bedingungen aus dem Tosylat 23? Welche physikalische Grundlage hat dieser?

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3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. 1) sind Enantiomere richtig O falsch O 2) sind Diastereomere richtig O falsch O 3) sind Konstitutionsisomere richtig O falsch O 4) sind Enantiomere richtig O falsch O 5) sind Diastereomere richtig O falsch O 6) sind Konstitutionsisomere richtig. A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? Zentren Hydridisierung Geometrie 1 sp 2 tp 2 sp 2 tp 3 sp l 4 sp l 5 sp 3 t Aufgabe 7 a) Ordnen Sie folgende Radikale nach zunehmender Stabilitt! A) Welche weiteren Reagentien werden bentigt? Wie wird diese benannt? 5 Aufgabe 5 a) Vervollstndigen Sie die Konformationsformel fr die Verbindung 11! Die Konfiguration nach Fischer ist: D c) Wieviele Stereoisomere der Konstitution von 10 sind denkbar? 4 Aufgabe 3 Betrachten Sie die folgenden Strukturformeln und entscheiden Sie, ob die Aussagen richtig oder falsch sind!

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Schmalz) Die Verwendung von Rot- und Bleistift sowie Tipp-Ex ist untersagt! C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen. Welche Zwischenprodukte treten auf? C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. Welche der beiden Sesselkonformationen von 11 ist stabiler und warum? C) Welche der beiden Reaktionen ist schneller? Kennzeichnen Sie dazu direkt im Formelbild die Prioritt der Substituenten an den Chiralittszentren (1 2 3 4)! Punktzahl erreichte Punktzahl Prfer: (Prof.

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1 bungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie fr Biologen im Sommersemester 2014 am Name: Matrikelnummer: Studiengang: Unterschrift: Aufgabe Gesamt max. Alkohol ist keine gute Abgangsgruppe 8 c) Welches Produkt entsteht unter den angegebenen Bedingungen aus Verbindung 24? C II ws 04/05 test 1 lsung - 7(10) 8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. Zeichnen Sie die fehlenden Strukturformeln! Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt. Welche Struktur hat sie? B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe? Zeichnen Sie ferner das Formelbild fr DMF und erlutern Sie dessen Funktion! Reversibilitt wird eingeschrnkt durch Protonierung des Endprodukts. Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang).

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B) Erklren Sie mit Hilfe einer zweiten mesomeren Grenzformel (14 warum das Anion 14 berraschend stabil ist! C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage. Welche Struktur hat 9-BBN. C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. DMF-Formelbild: DMF-Funktion: Lsungsmittel Reaktionstyp: S N 2 Aufgabe 10 a ) Wie sieht die reaktive Zwischenstufe der surevermittelten Eliminierung von H 2 O aus 25 und 27 aus?

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Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. B) Entscheiden Sie, ob die Verbindung zur D- oder L-Reihe gehrt! A X a) Welche Zwischenstufen bzw. Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion. R 2 C Br aibn (Azoisobutyronitril) C 2 C 2 R in Benzol, refl. 1 enthlt als FG: Alkohol und Keton 2 enthlt als FG: Amid und Ester 3 Aufgabe 2 a) Benennen Sie den folgenden Kohlenwasserstoff nach iupac!

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Es sind 8 Stereoisomere mglich. Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde. Wie steht die Amino-Gruppe in 12? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. (Wir ben ja fr den Ernstfall ) 2 Aufgabe 1 a) bertragen Sie die folgenden Konstitutionsformeln in die vereinfachte (Skelett-) Schreibweise! Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie. C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? E d) Welches der beiden Energieprofile trifft fr die Reaktion zu?

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